Van Stad naar Ter Apel
Dit bijzondere tolhek stond oorspronkelijk bij het verdwenen gehucht Oude Roodehaan aan het Winschoterdiep en deed dienst als Stads Tolhek voor de stad Groningen. Het indrukwekkende tolhek markeerde destijds één van de belangrijkste en best onderhouden toegangswegen naar de stad en het Gorecht. Er kwam veel verkeer langs, en dus mocht het wat kosten. Groningen wilde zich waarschijnlijk niet laten kennen ten opzichte van de Hollandse steden, waar eveneens fraaie tolhekken stonden.
Een obstakel wordt een kans
In de loop der tijd werd het tolhek bij Oude Roodehaan een obstakel voor het toenemende autoverkeer langs het Winschoterdiep. Rond diezelfde periode werd ook gewerkt aan de restauratie van Klooster Ter Apel. Rondom het klooster moest een omgeving met allure komen. Waarschijnlijk is toen besloten om het monumentale tolhek niet te slopen, maar te verplaatsen naar Ter Apel — destijds ook eigendom van de stad Groningen.
Een bijzonder transport
Het transport ging zeer waarschijnlijk over het water met een schuit. In Ter Apel was al zwaar materieel aanwezig, zoals een mallejan (een soort boomwagen), waarmee grote eikenstammen werden vervoerd vanaf de Stadslosplaats aan het begin van de Boslaan. Zo zijn waarschijnlijk ook de onderdelen van het tolhek — inclusief de zware hardstenen kolommen — op hun huidige plek terechtgekomen.